La ville de Winchester fut fondée en 70 avant J-C et est à l'époque une colonie belge avant de devenir une cité romaine après la conquête par l'empereur Claude. En 519 quand Cerdic envahit l'Ouest de l'actuel Royaume-Uni, il installe sa capitale à Winchester. La ville continuera à prendre de l'importance et en 660 elle devient le siège d'un des plus grands évêchés d'Angleterre. Puis en 686 elle devient la capitale du royaume de Wessex, Dorchester étant trop proche de la frontière avec le royaume de Mercie. Egbert lui attribue définitivement cette fonction en 827. A Xème siècle, la cathédrale est rebâtie et le trésor royal est conservé à Winchester. C'est aussi au Xème siècle que l'abbaye de Winchester se lança dans les enluminures, les manuscrits et les peintures, cet art régnant désormais dans tout le Sud de l'Angleterre. C'est à partir de la conquête par Guillaume le Conquérant que le pouvoir de la ville s'affaiblira au profit de Londres. En 1066, une partie des pouvoirs politiques sont transférés là-bas. Mais c'est aussi une vague de modifications et une nouvelle urbanisation qui va être engendrée avec cette conquête, et qui va appuyer le pouvoir ecclésiastique de Winchester. Au XIIème siècle, la ville est brûlée et le château détruit. Ce n'est qu'au siècle que la ville va véritablement renaître de ses cendres avec le rôle important qu'elle jouera dans la production de laine. Sous Henri Ier la ville prend de nouveau une place importante, devenant l'une des principales résidences royales, mais sous Henri VI elle est sur le déclin. Néanmoins les rois continueront d'y faire des séjours tel que Henri VIII.
Au milieu du XIXème la ville est desservie par les chemins de fer, elle garde des beaux restes de son passé fastueux et elle est le deuxième plus riche évêché d'Angleterre. D'ailleurs sa cathédrale a la plus longue nef d'Europe et on peut y voir la Bible de Winchester. De son passé on retient aussi la romancière Jane Austen qui y a vécu.